994 год.  Введение в России системы обязательного государственного медицинского страхования. Начало деятельности  Медицинской страховой компании «Ока». Учредителями выступили Комитет по управлению муниципальным имуществом при мэрии города Рязани и Муниципальный коммерческий банк имени С. Живаго, Муниципальная страховая компания «СТРАЖ».

2002 год.  Вливание в состав МСК «Ока» Медицинской страховой компании АСКО, а также части работающего населения МСК Полимед.

2005 год. Увеличение уставного капитала до 30 000 000 рублей.

2007 год. Проведение конкурсного деления населения Рязанского региона между страховыми компаниями, переориентация  МСК «Ока» на страхование работающего населения. Заключение договоров страхования с крупнейшими предприятиями города Рязани:  РКРЗ, ОАО Плазма, Рязанский завод автоагрегатов,  Рязанская пивоваренная компания, УРТ, Администрация г. Рязани.

2011 год. ООО МСК «Ока» входит в состав страховой группы «СТРАЖ». Происходит переименование ООО МСК «Ока» в ООО МСК «СТРАЖ». Увеличение уставного капитала до 60 000 000 рублей. Вступает в силу новый закон № 326 ФЗ об обязательном медицинском страховании в Российской федерации. ООО МСК «СТРАЖ» производит переориентацию на страхование граждан всех категорий. Полисы ОМС нового образца выдаются во всех офисах страховой группы «СТРАЖ».

2016 год.  Распоряжением Правительства Рязанской Области за подписью Вице-губернатора Рязанской области Генеральный директор ООО МСК «СТРАЖ» Гущин Сергей Григорьевич был включен состав Правления Территориального фонда обязательного медицинского страхования Рязанской области. В соответствии с требованиями законодательства Общество увеличивает размер уставного капитала до 120 000 000 рублей. ООО МСК «Страж» предлагает своим клиентам 8 пунктов выдачи полисов в г.Рязань и 14 – в Рязанской области.